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Article 碎碎念

RDKit 入门：绘制分子图像

Leo

Leo

Category 碎碎念

分子可视化

In [1]:
from rdkit import Chem
from rdkit.Chem import Draw

绘制单个分子

Draw.MolToImage(mol, parameters) 用于绘制分子的图片，可选参数包括：

  • kekulize=True：是否以凯库勒式表示芳香体系
  • size=(300, 300)：用像素表示的图片大小
  • wedgeBonds=True：是否用楔形键表示分子
  • highlightAtoms=[]：需要高亮表示的原子
  • highlightBonds=[]：需要高亮表示的化学键
  • highlightColor=[1, 0, 0]：用 RGB 设定高亮颜色
In [2]:
mols = Chem.SDMolSupplier("./mols.sdf")
Draw.MolToImage(mols[0], size=(450, 150))
Out[2]:
In [3]:
Draw.MolToImage(mols[0], kekulize=False, size=(450, 150),
                highlightAtoms=[2], highlightBonds=[0])
Out[3]:

Draw.MolToFile(mol, filename, parameters) 具有与之相似的参数，不过 Draw.MolToFile() 用于将分子导出为图片文件。

绘制多个分子

Draw.MolsToGridImage(mols, parameters) 用于同时展示多个分子，其参数如下：

  • molsPerRow=3：每行分子数目
  • subImgSize=(200, 200)：每个子图的大小
  • legends=None：分子的标签，应为列表
  • highlightAtomLists=None：高亮的原子
  • highlightBondLists=None：高亮的化学键
  • useSVG=False：是否转化为 svg 矢量图
  • returnPNG=False：是否返回 png 图片
In [4]:
Draw.MolsToGridImage(mols, molsPerRow=3, returnPNG=True,
                     legends=[mol.GetProp("_Name") for mol in mols])
Out[4]:

所有图片都可以通过 img.save(filename)的方式来保存。

In [5]:
img = Draw.MolToImage(mols[0], size=(200, 200))
img.save("./save_demo.png")

rdMolDraw2D 模块

Draw.rdMolDraw2D 模块提供了更加复杂但功能也更加强大的分子绘制方式。使用Draw.rdMolDraw2D 模块绘制分子的步骤可以分为四步，首先需要创建画布，MolDraw2DSVG() 用于创建 svg 图片，MolDraw2DCairo() 用于创建 png 图片，然后使用 PrepareAndDrawMolecule() 在画布上绘图，接着使用 FinishDrawing() 结束绘图，最后输出结果。

  1. 创建画布：MolDraw2DSVG() / MolDraw2DCairo()
  2. 绘制分子：PrepareAndDrawMolecule()
  3. 结束绘制：FinishDrawing()
  4. 输出图片：WriteDrawingText()

绘制单个分子

In [6]:
from rdkit.Chem.Draw import rdMolDraw2D
from IPython.display import Image


d = rdMolDraw2D.MolDraw2DCairo(450, 150)
rdMolDraw2D.PrepareAndDrawMolecule(d, mols[2])
d.FinishDrawing()
d.WriteDrawingText("./rdMolDraw2D_output_1.png")

Image(filename = "./rdMolDraw2D_output_1.png")
Out[6]:

MolDraw2DSVG(width, height) / MolDraw2DCairo(width, height) 接受的参数决定了图片的大小。

在分子上添加标记

PrepareAndDrawMolecule(drawer, mol, parameters) 也可以接受与 MolToImage() 类似的参数：

  • legend=''：分子的标签
  • highlightAtoms：略
  • highlightBonds：略
  • highlightAtomColors：略
  • highlightBondColors：略
  • highlightAtomRadii：指定原子高亮的半径
  • confId = -1：存储分子构象的 Conformer() 类 id
  • kekulize=True：略
In [7]:
d = rdMolDraw2D.MolDraw2DCairo(450, 150)
rdMolDraw2D.PrepareAndDrawMolecule(d, mols[2], legend='Furan', highlightAtoms=[0, 4],
                                   highlightBonds=[3], highlightAtomRadii={0:0.15, 4:0.35})
d.FinishDrawing()
d.WriteDrawingText("./rdMolDraw2D_output_2.png")

Image(filename = "./rdMolDraw2D_output_2.png")
Out[7]:

绘制多个分子

为了避免生成太多的图片文件，这里先额外介绍一下在 Jupyter Notebook 中使用 svg 绘制分子而不导出图片文件的方法。绘制分子步骤没有差异，但是在最后一步中不使用 WriteDrawingText() 导出文件，而使用 svg 画布特有的 GetDrawingText()。GetDrawingText() 直接返回 svg 图片的二进制字符串，使用 IPython.display 中的 SVG 就能让图片直接显示在输出区了。

In [8]:
from IPython.display import SVG


mol = Chem.MolFromSmiles('[F][C@@H](Cl)NC/C=C/C')
d = rdMolDraw2D.MolDraw2DSVG(450, 150)
rdMolDraw2D.PrepareAndDrawMolecule(d, mol)
d.FinishDrawing()

SVG(d.GetDrawingText())
Out[8]:

除使用 PrepareAndDrawMolecule() 绘制分子外，还可以使用 DrawMolecule(mol) / DrawMolecules(mol) 完成同样的功能，DrawMolecule() 用于绘制单个分子，DrawMolecules() 用于绘制多个分子。DrawMolecule(mol) / DrawMolecules(mol) 不需要传入画布参数，因为它们是画布的方法，它们具有与 PrepareAndDrawMolecule() 相同的其他参数。

从函数名称还可以看出，PrepareAndDrawMolecule() 合并了 Prepare 与 Draw 两个步骤，因此在使用 DrawMolecule() / DrawMolecules() 绘制分子前，还需要手动完成额外的 Prepare 步骤。

Prepare 步骤是将对分子的预设，例如是否为凯库勒式、是否显示楔形键，应用到分子上，如果没有相应的预设，自然也可以省略 Prepare 步骤。

In [9]:
d = rdMolDraw2D.MolDraw2DSVG(450, 150)
mol_prepare = rdMolDraw2D.PrepareMolForDrawing(mol)
d.DrawMolecule(mol_prepare)
d.FinishDrawing()

SVG(d.GetDrawingText())
Out[9]:

MolDraw2DSVG() / MolDraw2DCairo() 除了接受 width 与 height 参数以外，还接受 panelWidth 与 panelHeigh 两个参数，这两个参数决定了子图的大小，若子图的尽寸过大，在画布中无法放置下多个分子，分子就会重叠在一起。

PrepareAndDrawMolecule()

In [10]:
d = rdMolDraw2D.MolDraw2DSVG(600, 150, 300, 150)

d.DrawMolecules([mol, mols[0]], legends=["a", "b"])
d.FinishDrawing()

SVG(d.GetDrawingText())
Out[10]:

在分子上添加标记的进阶

原子的 atomLabel 特征决定了相应原子的符号，_displayLabel 特征决定了原子符号的显示样式，atomNote 特征用于在原子上添加字符标记，bondNote 用于在化学键上添加标记。

这些特征都支持输入并显示 html 标签 <sub> 与 <sup>，也是通过这种方法来显示上下标。_displayLabelW 用于指定文字自右向左排列，主要用于例如 HOOC-Ar 的情况。atomLabel 与 _displayLabel 虽然具有相同的效果，但 atomLabel 本质上是指定了原子的标签，一般用于指定语义，而不是显示样式。

In [11]:
mol.GetAtomWithIdx(0).SetProp("_displayLabel","R<sub>1</sub>")
mol.GetAtomWithIdx(3).SetProp("atomLabel", "R<sub>2</sub>")
mol.GetAtomWithIdx(0).SetProp("atomNote", "F was replaced by R<sub>1</sub>")
mol.GetBondWithIdx(1).SetProp("bondNote", "C-Cl")

d = rdMolDraw2D.MolDraw2DSVG(450, 150)
d.DrawMolecule(mol)
d.FinishDrawing()

SVG(d.GetDrawingText())
Out[11]:

对于分子样式的更多样式设置一般通过设置参数器 drawOptions() 实现，drawOptions() 具有非常多绘图选项，仅列出几个比较常用的选项：

  • addAtomIndices=False：为原子添加索引标签
  • addBondIndices=False：为化学键添加索引标签
  • addStereoAnnotation=False：添加立体构型标签
  • annotationFontScale=0.75：原子和化学键标记相对于原子符号的大小
  • atomLabelDeuteriumTritium：将氘和氚分别用 D 和 T 表示
  • baseFontSize=0.6：字体的相对大小
  • bondLineWidth=-1：化学键粗细
  • drawMolsSameScale=True：是否使绘制的多个分子大小相同
  • explicitMethyl=False：是否显示末端甲基
  • fixedBondLength=-1：固定键长
  • fixedFontSize=-1固定字体大小：
  • fixedScale=-1：固定绘图窗口大小
  • fontFile：字体文件
In [12]:
mol = Chem.MolFromSmiles('[F][C@@H](Cl)NC/C=C/C')
d = rdMolDraw2D.MolDraw2DSVG(450, 150)

do = d.drawOptions()
do.addAtomIndices = True
do.addStereoAnnotation = True
do.explicitMethyl = True
do.annotationFontScale = 0.8
do.bondLineWidth = 3

d.DrawMolecule(mol)
d.FinishDrawing()

SVG(d.GetDrawingText())
Out[12]:

Reference

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