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Article 碎碎念

RDKit 入门：文件的导入与导出

Leo

Leo

Category 碎碎念
In [1]:
import pickle
from rdkit import Chem

单个分子的导入与导出

SMILES

使用 SMILES 导入分子

所有读取分子的函数都返回 rdkit.Chem.rdchem.Mol 对象，若读取失败，则返回 None。

In [2]:
m = Chem.MolFromSmiles('Cc1ccccc1')
m
Out[2]:

导出为 SMILES

使用 Chem.MolToSmiles(mol, parameters) 可以将对象 mol 转换为 SMILES 字符串，可选参数包括

  • isomericSmiles=True：是否区分同分异构体
  • kekuleSmiles=False：是否以 Kekule 式输出
  • rootedAtAtom=-1：非负时以指定的原子作为起始点
  • canonical=True：是否以标准 SMILES 输出
  • allBondsExplicit=False：是否表示出各个键
  • allHsExplicit=False：是否表示出各个氢原子
In [3]:
print("%-15s" % "SMILES: ", Chem.MolToSmiles(m))
print("%-15s" % "Kekule: ", Chem.MolToSmiles(m, kekuleSmiles=True))
print("%-15s" % "Rooted atiom: ", Chem.MolToSmiles(m, rootedAtAtom=2))
print("%-15s" % "Non canonical: ", Chem.MolToSmiles(m, canonical=False))
print("%-15s" % "All bonds: ", Chem.MolToSmiles(m, allBondsExplicit=True))
print("%-15s" % "All H: ", Chem.MolToSmiles(m, allHsExplicit=True))

SMILES:         Cc1ccccc1
Kekule:         CC1=CC=CC=C1
Rooted atiom:   c1ccccc1C
Non canonical:  Cc1ccccc1
All bonds:      C-c1:c:c:c:c:c:1
All H:          [CH3][c]1[cH][cH][cH][cH][cH]1

.pkl 格式

转换为二进制并导出

pickle.dump()：将对象以二进制形式存储

In [4]:
binary_m = m.ToBinary()

with open("./binary_m.pkl", "wb") as f:
    pickle.dump(m, f)

binary_m
Out[4]:
b'\xef\xbe\xad\xde\x00\x00\x00\x00\r\x00\x00\x00\x00\x00\x00\x00\x01\x00\x00\x00\x07\x00\x00\x00\x07\x00\x00\x00\x80\x01\x06\x00`\x00\x00\x00\x01\x03\x06@(\x00\x00\x00\x03\x04\x06@h\x00\x00\x00\x03\x03\x01\x06@h\x00\x00\x00\x03\x03\x01\x06@h\x00\x00\x00\x03\x03\x01\x06@h\x00\x00\x00\x03\x03\x01\x06@h\x00\x00\x00\x03\x03\x01\x0b\x00\x01\x00\x01\x02h\x0c\x02\x03h\x0c\x03\x04h\x0c\x04\x05h\x0c\x05\x06h\x0c\x06\x01h\x0c\x14\x01\x06\x01\x06\x05\x04\x03\x02\x17\x04\x00\x00\x00\x00\x00\x00\x00\x16'

从二进制导入分子

  • Chem.mol()：将二进制字符串转为分子
  • pickle.load()：读取 .pkl 文件中存储的对象
In [5]:
m = Chem.Mol(binary_m)
m
Out[5]:
In [6]:
with open("./binary_m.pkl", "rb") as f:
    binary_m = f.read()

m = pickle.loads(binary_m)
m
Out[6]:

.mol 格式

Chem.MolToMolBlock(mol)：输出分子的 .mol 信息 Chem.MolToMolFile(mol, filename)：导出分子的 .mol 文件

In [7]:
print(Chem.MolToMolBlock(m))

     RDKit          2D

  7  7  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000
    3.0000    0.0000    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    1.5000    0.0000    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    0.7500   -1.2990    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   -0.7500   -1.2990    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   -1.5000    0.0000    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   -0.7500    1.2990    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    0.7500    1.2990    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
  1  2  1  0
  2  3  2  0
  3  4  1  0
  4  5  2  0
  5  6  1  0
  6  7  2  0
  7  2  1  0
M  END

.mol 格式便于在其中添加信息，导入其他软件。此外，在生成 .mol 文件时会自动生成原子的坐标，避免导入其他软件时因为立体化学而出现问题。

In [8]:
m.SetProp("_Name", "Toluene")
print(Chem.MolToMolBlock(m))

Toluene
     RDKit          2D

  7  7  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000
    3.0000    0.0000    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    1.5000    0.0000    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    0.7500   -1.2990    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   -0.7500   -1.2990    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   -1.5000    0.0000    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   -0.7500    1.2990    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    0.7500    1.2990    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
  1  2  1  0
  2  3  2  0
  3  4  1  0
  4  5  2  0
  5  6  1  0
  6  7  2  0
  7  2  1  0
M  END

分子集的导入与导出

SMILES

导出 SMILES 分子集

首先用 SMILES 创建多个分子并保存在列表中，作为分子集。

In [9]:
mols_smiles = [ "Cc1ccccc1", "C1CCCCC1", "c1cocc1"]
mols = [Chem.MolFromSmiles(mol) for mol in mols_smiles]
mols[0]
Out[9]:

分子集（化合物库）的主流保存格式是 .smi 与 .sdf，其中 .smi 直接保存了化合物的 SMILES 与名字，格式也十分简单，首行为标题，后续每行保存一个 SMILES，空格后为化合物名称，也可使用制表符作为分隔符，格式比较自由：

SMILES Name
Cc1ccccc1 Toluene
C1CCCCC1 molecule2
c1cocc1 molecule3
{SIMLES} {name}

RDKit 没有提供导出为 .smi 文件的函数，那么就需要根据自己的要求来生成。

In [10]:
mols[0].SetProp("_Name", "Toluene")

with open("./mols.smi", "w") as f:
    title = " ".join(["SMILES", "Name\n"])
    f.write(title)
    for mol in mols:
        try:
            name = "".join([mol.GetProp("_Name"), "\n"])
        except KeyError:
            name = "\n"
        line = " ".join([Chem.MolToSmiles(mol), name])
        f.write(line)

导入 SMILES 分子集

Chem.SmilesMolSupplier(filename, parameters) 提供了读取 .smi 文件的快捷方法，返回一个可迭代对象。

  • filename：读取的文件路径
  • delimiter=' '：分隔符
  • smilesColumn=0：SMILES 所在列的索引
  • nameColumn=1：SMILES 对应名称所在列的索引
  • titleLine=True：是否有标题行
  • sanitize=True：是否检查 SMILES 数据正确性
In [11]:
mols_read = Chem.SmilesMolSupplier("./mols.smi")
print(mols_read[0].GetProp("_Name"))
mols_read[0]

Toluene
Out[11]:

.sdf 格式

导出为 .sdf 分子集

.sdf 是更为常用的分子集存储格式，可以使用 Chem.SDWriter() 导出文件。

In [12]:
with Chem.SDWriter("./mols.sdf") as f:
    for mol in mols:
        f.write(mol)

.sdf 文件保存的数据更为详细，文件中使用 $$$$ 分隔不同分子：

Toluene
     RDKit          2D

  7  7  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000
    3.0000    0.0000    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    1.5000    0.0000    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    0.7500   -1.2990    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   -0.7500   -1.2990    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   -1.5000    0.0000    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   -0.7500    1.2990    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    0.7500    1.2990    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
  1  2  1  0
  2  3  2  0
  3  4  1  0
  4  5  2  0
  5  6  1  0
  6  7  2  0
  7  2  1  0
M  END
$$$$

     RDKit          2D

  6  6  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000
    1.5000    0.0000    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    0.7500   -1.2990    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   -0.7500   -1.2990    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   -1.5000    0.0000    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   -0.7500    1.2990    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    0.7500    1.2990    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
  1  2  1  0
  2  3  1  0
  3  4  1  0
  4  5  1  0
  5  6  1  0
  6  1  1  0
M  END
$$$$

     RDKit          2D

  5  5  0  0  0  0  0  0  0  0999 V2000
    1.2760    0.0000    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    0.3943    1.2135    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   -1.0323    0.7500    0.0000 O   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
   -1.0323   -0.7500    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
    0.3943   -1.2135    0.0000 C   0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0  0
  1  2  2  0
  2  3  1  0
  3  4  1  0
  4  5  2  0
  5  1  1  0
M  END
$$$$

从 .sdf 导入分子集

与导入 .smi 文件相似，导入 .sdf 文件也有 Chem.SDMolSupplier() 函数，使用方法也类似。

In [13]:
mols_read = Chem.SDMolSupplier("./mols.sdf")
print(mols_read[0].GetProp("_Name"))
mols_read[0]

Toluene
Out[13]:

Reference

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